进士及第只是唐朝官僚体系的准入门槛，如果一个唐朝考生想在仕途上有更好的发展，等待他的还有各种各样的进阶考试，只有通过才有可能为前途挣得一丝光明。

贞元九年（793年），韩愈参加吏部的博学宏词科考试，遭遇失败。

同年，韩愈之嫂郑夫人逝世，悲痛欲绝的韩愈遵循礼制归乡守孝半年。

科举及第并没有为他博得好差事，最后一个亲人辞世也让韩愈心乱如麻。

贞元十年（794年），韩愈再度至长安参加博学宏词科考试，又失败。

贞元十一年（795年），第三次参加博学宏词科考试，仍失败。

韩愈三年吏部铨选不得，主要原因是无人推荐。他曾三次给宰相上书，均未得到回复。

转眼就快三十而立的韩愈最终放弃了博学宏词科考试，打算离开长安，去东都洛阳。

五月，韩愈挥泪出长安，在渡黄河时，他看见几个官家模样的人，手持鸟笼，自称是某地长官的使者，要把鸟儿献给皇帝。使者飞扬跋扈，不可一世，沿途的百姓纷纷避让。韩愈愤怒地作《感二鸟赋》来表达心中的愤慨：

“余生命之湮厄，曾二鸟之不如；汩东西与南北，恒十年而不居；辱饱食其有数，况策名于荐书；时所好之为贤，庸有谓余之非愚？”

韩愈在长安十年，七次考试，六次落第。但还好，韩愈结识了孟郊、裴度、柳宗元等许多朋友，这些朋友在他日后的仕途和学术中影响至大。

贞元十二年（794年）九月，韩愈来到洛阳干偈。

一年后，韩愈的叔父韩云卿的朋友董晋出任宣武节度使、洛阳留守。贞元十二年（796年）七月，因受宣武节度使董晋推荐，韩愈得试任秘书省校书郎，并出任宣武节度使观察推官。

观察推官是一种有职无官阶的幕僚职务，相当于今天的国家公务员编制外的行政机关录用人员。这是贞元十四年（798年）秋天的事，韩愈已三十岁了。”三十而立”的他但总算是登堂入室，找到了向上爬的阶梯。

但韩愈在幕府的生活并不愉快。韩愈在《复志赋》中说，单调的公务使他“优门下而默默合，竟发年以康娱”，“情怊怅以自失合，心无归而茫茫”。

像韩愈这样追求奇伟事物，渴望有所作为的人，是不会满足于这种平淡生活的。他沉溺于赌博的游戏中。又收集了许多传奇小说，用很大的兴趣阅读。

韩愈在董晋幕府三年，因未谋得一官半职，郁郁寡欢，病休故居。贞元十五年（799年）二月，董晋病死，韩愈为他扶柩。韩愈刚离开四日，宣武军便发生兵变，留后陆长源等被杀，军中大乱，韩愈因先离开而得免祸。

韩愈在惊恐中度过了二十多天，碾转行程五千多里才到达徐州。

徐州节度使张建封是韩愈父兄辈的老友，韩愈来到徐州后，张建封表韩愈为武宁军节度推官。这年秋冬之际，韩愈完成了他的着名的“五原“，奠定了韩愈在儒学的坚实地位。此后，韩愈又写《答李翱书》、《与冯肃论文书》，奠定了他在古文写作上的领军地位。韩愈的名声也因此越来越大。

同年秋，韩愈投靠徐泗濠节度使张建封幕下，试任协律郎，仍旧担任推官职务。但迎接他的并不是一个能够满意的环境。同年冬，张建封派韩愈前往长安朝正。韩愈谈论直爽坦率，从不畏惧或回避什么，操行坚定纯正，却不善于处理一般事务。

贞元十六年（800年）5月，韩愈辞别了张建封，毅然退出了不能使他有所作为的幕府生活，韩愈携全家来到洛阳，住在一个草树茂密的乡间。他利用这段时间读书写作，准备再次冲刺吏选考试。

不久，为了解决家庭衣食问题，韩愈前往长安等待诠选。但是，韩愈又落选了。

经京兆府司录参军李翱的引荐，韩愈结识了礼部员外郎陆修，在陆修的荐引下，韩愈终于得到四门博士的官职，相当于知名大学的教师。

韩愈收了很多学生，有些学生比韩愈的年