（1988-1990）伤病折磨了1988-89赛季的小牛队，他们发现战绩滑落到了38-44。小牛在1982-83赛季之后第一次胜少负多并且无缘季后赛。小牛队在麻烦到来之前取得了9-3的开局。在1月开始的时候，球队突然变得不能控制了。罗伊·塔普利因为联盟药检的政策从1月5日开始被无限期禁赛。一周之后，迷茫的小牛输掉了连续六场比赛。

在二月中选，小牛将马克-阿吉雷送到即将成为总冠军的活塞队，换来了阿德里安·丹特利。他们俩都是以喜怒无常闻名的球星。当丹特利知道他要被交易的时候，他拒绝到达拉斯报到，不过八天之后，他还是来到了球队。而当丹特利还在罢赛的时候，小牛又将德特雷夫-施拉姆夫送到步行者，换来了赫伯·威廉姆斯（HerbWilliams）。全能的施拉姆夫最终在1993年加盟超音速之前在步行者获得了两个最佳第六人奖杯。

在3月10日，詹姆斯·唐纳德森因为膝盖肌腱撕裂倒下了，他被担架抬离赛场，缺席了球队之后的比赛。伤痕累累的小牛失去了那么多的关键球员，这也严重影响了球队的士气。剩下的赛季对于他们来说只是熬时间而已。

小牛在1989-90赛季出现了反弹，他们取得了47-35的战绩。小牛仍然是一支可靠的、有才华的、防守至上的球队，球队中包括阿德里安·丹特利，赫伯·威廉姆斯，罗伊·塔普利，萨姆·帕金斯，罗兰多·布莱克曼和德里克-哈珀。

但是，这也是一个不安静的赛季。在11月15日，赛季开始仅仅6场比赛之后，塔普利因为酒后驾驶和反抗拘捕被逮捕。在11场比赛取得5-6的战绩之后，主教练约翰-麦克洛德被助理教练里奇·阿杜巴托（RichieAdubato）取代。球队在赛季中期还依然在挣扎，但是他们在之后分别取得了七、五和六连胜。哈珀在12月29日对开拓者的比赛中取得了职业生涯最高的42分。小牛队队史的篮板王，在同一场比赛中抓下了27个篮板。

球队在赛季的后期状态相当出色。在4月4日，小牛平了队史上最大的翻盘，在落后马刺19分的情况下翻盘成功。萨姆·帕金斯在4月12日击败勇士的比赛中得到职业生涯最高的45分。小牛以四连胜结束了赛季，之后被开拓者在第一轮中被淘汰。开拓者在进入总决赛的路上将小牛横扫出局。

（1990-91赛季）在出色的1989-90赛季之后，新赛季似乎成了88-89年的翻版。小牛貌似走在正确的轨道了，但是事实上，这条路却把球队带往悬崖边上。很多NBA球队都经历着这样的轮回：成功，衰败，重建。但是小牛的情况却不一样，他们更像是直接的自由落体，而很少有NBA球队会这样。在接下来的两个赛季中，他们成为联盟里最烂的球队之一，他们甚至不是那些后来的NBA新军的对手，而且还总不断挑战着NBA的一些最差纪录。

球队的问题很早就出现了。在11月6日，罗伊·塔普利用29分10个篮板的成绩带领小牛战胜了尼克斯。然后三天之后，球队就宣布“胖子”列弗将进行右膝手术，并将缺席1990-91赛季剩余的所有比赛。在那天晚上的比赛中塔普利的膝盖骨也严重受伤，他也缺席了赛季之后的所有比赛。在这两人缺席之后，球队开始了严重的下滑。

在11月28日，布莱克曼超过了马克·阿吉雷成为球队历史上得分最多的球员，这个里程碑在混乱的赛季中几乎被遗忘。在3月，塔普利的职业生涯又出现困难。他因酒后驾车被起诉，并再次被NBA停赛。

（1991-92赛季）1991-92赛季，挣扎中的小牛战绩滑落到了22-60。在10月16日，塔普利因为滥用药物被NBA第三次禁赛。这对于一个曾经有过辉煌的球员来说是一个很大的打击。塔普利在1986-87赛季入选了NBA最佳新秀阵容，并且在那个赛季后期尝试过戒毒。在1987-88赛季，他当选最佳第六人。在1988-89赛季中期，他被联盟停赛49场。